伊豆急行的2100系「度假21」是在1985年首次登場，為滿足觀光需求而設計的電車。雖然是為普通列車製作的車輛，但其非對稱的塗裝、面向海景的座位以及在駕駛室後方以劇院式布局配置的展望座位等特點，使其與過去的電車乃至現今一般的新車的概念都大相徑庭，是個與眾不同的存在。
迎來出道40周年的「度假21」，目前主要在伊豆急行線和JR伊東線的熱海～伊豆急下田區間運行，但曾經作為特急「度假舞子」，定期進入東京站。此外，在更早的時候，「度假21」也曾在東急線內運行過。
最早在東急線內運行的是「度假21」的第二編成。該編成於1986年在東急車輛製造（今之綜合車輛製作所）完工，並不是被送往伊豆急行的車輛基地，而是被搬入位於長津田的東急車輛基地（部分車輛除外）。該編成作為田園都市線開業20周年紀念列車，於東急線運行，經過田園都市線、大井町線、目蒲線（現今的目黑線）和東橫線，並進入渋谷站。
再者，兩年後的1988年完工的第三編成也與第二編成相似，完工後立即在東急線上運行。當時的列車名為「度假快車今井浜’88」，是東急集團在伊豆建設的度假設施的宣傳列車。
此後，雖然伊豆急行的車輛在東急線上並未進行商業運行，但曾有兩編東急車輛以伊豆急的顏色存在，作為廣告編成「伊豆的夏號」運行。2005年提供東橫線的8000系8007編成，從2006年至2012年則由田園都市線的8500系8614編成充當。
伊豆急行自2004年起開始接收8000系（2005年首次登場）。在東橫線上運行的8007編成，雖然之後未曾在伊豆急線內行駛過，但外觀上卻像是伊豆急的車輛在東橫線上運行。值得一提的是，該編成在2005年退休時沒有改回原來的設計，隨後運往印尼的鐵路公司。當時也維持著原有設計，直到2008年才改為當地的顏色，因此伊豆急顏色的電車在雅加達都市圈行駛了相當長的一段時間。
另外，成為「伊豆的夏號」的8500系，因為與8000系的前端造型不同，因此外觀上並不完全相同，但前面雖然如此，側面的氛圍卻與伊豆急8000系相同。即便是在廣告編成運行結束後，設計也未曾被恢復，直到編成於2020年退休前，都以伊豆急顏色運行。
此外，自2017年開始運行的郵輪列車「THE ROYAL EXPRESS」，主要的營運區間為橫濱～伊豆急下田之間（其他時期季節性運行至北海道和四國等地），並無在東急線的營運實績。不過，改裝自2100系第五編成「阿爾法・度假21」的該編成，是在位於長津田的東急工廠進行改造。因此，雖然距離不長，但該編成曾在東急線（孩子的國線長津田～恩田間）上運行過。